Sejarah putra Tumenggung Gagak Singalodra dari Bagelen Jawa Tengah
bernama Raden Wiralodra yang mempunyai garis keturunan Majapahit, sedang
Tumenggung Gagak Singalodra sendiri adalah keturunan Nyi Ageng Bagelen
yang menjadi salah satu barisan juru wisik untuk membaca masa depan di
lingkaran kerajaan Mataram.
Dengan demikian Raden Aryo Wiralodra bukan
orang sembarangan, ia ditugaskan dalam "misi khusus" membebaskan dari
kekuasaan Padjajaran oleh kerajaan Mataram untuk membuka daerah di
lembah Cimanuk, dalam tapa baratanya di kaki Gunung Sumbing mendapat
wangsit."Hai Wiralodra apabila engkau ingin berbahagia berketurunan di
kemudian hari, pergilah kearah matahari terbenam dan carilah lembah
Sungai Cimanuk. Manakala telah disana, berhentilah dan tebanglah belukar
secukupnya untuk mendirikan pedukuhan dan menetaplah disana. Kelak
tempat itu akan menjadi subur dan makmur serta tujuh turunanmu akan
memerintah disana". Demikianlah bunyi wangsit itu.
R. Wiralodra ditemani
Ki Tinggil dan berbekal senjata Cakra Undaksana. Tokoh-tokoh lain dengan
pendiri pedukuhan dimaksud adalah Nyi Endang Darma yang cantik dan
sakti, Aria Kemuning putra Ki Gede Lurah Agung yang diangkat putra oleh
Putri Ong Tien istri Sunan Gunung Jati. Ki Buyut Sidum / Kidang
Pananjung seorang pahlawan Panakawan Sri Baduga dari Pajajaran, Pangeran
Guru, seorang pangeran dari Palembang yang mengajarkan Kanuragan dengan
24 muridnya.
Pedukuhan tersebut berkembang dan diberi nama "Darma Ayu"
oleh R. Wiralodra yang diambil dari nama seorang wanita yang dikagumi
karena kecantikan dan tkesaktiannya "Nyi Endang Darma", serta dapat
diartikan "Kewajiaban Yang Utama" atau "Tugas Suci".Pedukuhan Cimanuk
yang diberi nama "Darma Ayu" yang kemudian berubah menjadi "Indramayu",
setelah terbebas dari kekuasaan Pajajaran pada tahun 1527,
diproklamirkan berdirinya oleh R. Wiralodra pada hari Jumat Kliwon
tanggal 1 Muharram 934 H atau 1 Sura 1449 dan jatuh pada tanggal 7
Oktober 1527.
Titimangsa tersebut resmi sebagai Hari Jadi
Indramayu.Setelah 1527, Daerah Indramayu terbagi dalam tiga propinsi
meliputi :Propinsi Singapura, meliputi sebelah timur sampai Sungai
Kamal. Propinsi Rajagaluh, meliputi daerah tengah sampai Jati tujuh.
Propinsi Sumedang, meliputi bagian barat sampai Kandanghaur.

Tahun 1681,
mulai dikuasai kompeni.Zaman pemerintahan Daendles (1806 - 1811) daerah
sebelah barat sungai Cimanuk dimasukan dalam prefektur Cirebon Utara.
Pada masa ini berada dalam kekuasaan kerajaan Demak. Tahun 1546 menjadi
bagian kesultanan Cirebon.Tahun 1615 sebelah timur Sungai Cimanuk
menjadi bagian keultanan Cirebon dan bagian baratnya termasuk dalam
wilayah kerajaan Mataram.Tahun 1681, mulai dikuasai kompeni. Zaman
pemerintahan Daendles (1806 - 1811) daerah sebelah barat sungai Cimanuk
dimasukan dalam prefektur Cirebon Utara. Pada zaman kompeni menjadi
ajang masuk pertempuran segitiga antara kompeni, Mataran dan Banten.
Tahun 1706, Indramayu jatuh kedalam kekuasaan kompeni Belanda seluruhnya
seperti halnya dengan daerah-daerah lain, Indramayu mempunyai
perjalanan yang sama berada dalam kekuasaan penjajahan.